酯類(lèi)水解的方法:
1.氫氧化鈉溶液+加熱
2.酸性溶液(濃和稀都有)+加熱
酯水解(堿性條件)的通式為:
RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH
酯(zhǐ )羧酸的一類(lèi)衍生物,由羧酸與醇(酚)反應(yīng)失水而生成的化合物。廣泛存在于自然界,例如乙酸乙酯存在于酒、食醋和某些水果中;乙酸異戊酯存在于香蕉、梨等水果中;苯甲酸甲酯存在于丁香油中;水楊酸甲酯存在于冬青油中。高級(jí)和中級(jí)脂肪酸的甘油酯是動(dòng)植物油脂的主要成分,高級(jí)脂肪酸和高級(jí)醇形成的酯是蠟的主要成分。
酸(羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸)與醇起反應(yīng)生成的一類(lèi)有機(jī)化合物叫做酯。低級(jí)的酯是有香氣的揮發(fā)性液體,高級(jí)的酯是蠟狀固體或很稠的液體。幾種高級(jí)的酯是脂肪的主要成分。有機(jī)上低級(jí)酯一般指含碳原子數(shù)少,而高級(jí)酯一般指含碳原子數(shù)多。所以這里的低級(jí)酯指的是含碳原子數(shù)少的酯,高級(jí)酯即指含碳原子數(shù)多的酯了!之所以稱(chēng)為低級(jí)與高級(jí),是因?yàn)榈图?jí)的化合物含碳原子數(shù)少,所以結(jié)構(gòu)也就相對(duì)簡(jiǎn)單些;而高級(jí)的含碳原子數(shù)多,會(huì)因原子的空間排列方式的不同而出現(xiàn)各種異構(gòu)體,使結(jié)構(gòu)更加復(fù)雜,即所謂的高級(jí)些。
苷類(lèi)水解的注意事項(xiàng) ①按苷鍵原子不同,酸水解的易難順序?yàn)椋篘-苷>O-苷>S-苷>C-苷。
②呋喃糖苷較吡喃糖苷易水解。
③酮糖較醛糖易水解。
④吡喃糖苷中吡喃環(huán)的C-5上取代基越大越難水解,因此五碳糖最易水解,其順序?yàn)槲逄继?gt;甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。如果接有-COOH,則最難水解。
⑤氨基糖較羥基糖難水解,羥基糖又較去氧糖難水解。
⑥芳香屬苷,如酚苷因苷元部分有供電子結(jié)構(gòu),水解比脂肪屬苷如萜苷、甾苷容易得多。
⑦苷元為小基團(tuán)者,苷鍵橫鍵的比苷健豎鍵的易水解,因?yàn)闄M鍵上原子易于質(zhì)子化。苷元為大基團(tuán)者,苷鍵豎鍵的比橫鍵的易水解,因?yàn)檐盏牟环€(wěn)定性促使水解。
⑧N- 苷易接受質(zhì)子,但當(dāng)N原子處于嘧啶或酰胺位置時(shí),N-苷也難于用礦酸水解。
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